西塘地勢平坦，河流密布，有9條河道在鎮區交匯，把鎮區分劃成8個板塊，而眾多的橋梁又把水鄉連成一體。古稱“九龍捧珠”、“八面來風”。至1998年，全鎮共建橋104座。自宋以來，西塘已建有安仁橋、安境橋、五福橋、永寧橋等11座。清代又建有臥龍橋、渡禅橋、來鳳橋等。這些古橋大都為單孔石柱木梁橋。橋梁工藝精湛，至今保護完整，具有觀賞價值，自古譽為“臥龍凌波，彩虹飛架”。有的橋梁還有著動人的傳說故事：

　　臥龍橋：該橋為單孔步級石橋，全長31.46米，寬5米，高5.5米，全鎮最有名的一座橋。據史料記載，臥龍橋最初建於明代，但當時僅是一座小木橋，每逢雨天行人一不小心就會滑倒。相傳清康熙年間，橋旁居住一位姓朱的竹篾匠，生性善良，他看到老百姓雨天過橋時的困難，心裡很不好受。一天，他親眼看見一位孕婦過橋時落水而死，就立志募捐造橋。他別無他途，只得削發為僧去化緣，取名廣緣，以鐵鏈穿肩，苦行奔走十余年，終於募得白銀三千余兩，於康熙五十五年（公元1716年）開始動工建造石橋。他因化緣積勞成疾，未曾完工就得病而死。廣緣和尚死後十日，石商運來了一批據說是廣緣五天前訂購的石料，鎮上工匠個個驚詫，說廣緣和尚已在十天前亡故。無論此事是虛是實，但不久便傳遍了整個西塘鎮，遠近居民紛紛捐助，沒有多少時間就將臥龍橋建成了。橋上有對聯寫道：修幾百年崎岖之路，造千萬人來往之橋。將這一事跡告訴後人，並表達人們對廣緣和尚的崇敬之情。造橋的工匠怕雨天橋滑特意在每級台階上刻條紋增加摩擦力，這些條紋像不像龍身上的鱗紋呢！後來到了清代鹹豐年間，太平軍攻占縣城嘉善，在西塘北面姚家浜與清軍爭戰，傳說太平軍首領忠王李秀成曾在臥龍橋上指揮督戰。《蘋川棹歌》有詩為證：“臥龍橋聳勢崔巍，俯瞰川原眼界開。傳說忠王曾到此，石欄桿畔久徘徊。”臥龍橋位於北柵街，中國酒文化博物館以北。

       萬安橋：好萊塢大片《碟中諜三》的最後場景拍攝地，極具水鄉浪漫色彩。位於中國酒文化博物館附近。

 

　　送子來鳳橋：此橋是座廊橋，始建於明崇祯十年（1637年），清康熙四十八年（1710年）、道光十五年（1836年）重修，據說當時橋快建好的時候有一只非常漂亮的大鳥飛來停在橋頂，包工頭圖個吉利，取名來鳳橋。橋剛建成，居住在橋邊的一戶人家生了個兒子，以為是新橋帶來的祥瑞，當地百姓又稱此橋為送子橋。先來鳳後送子，因為重男輕女所以倒過來叫送子來鳳橋。走這座橋還有點講究，古人講究陰陽學，南陽北陰，古時男為陽，女為陰。此橋南面一邊是階梯，北面一邊是斜坡。男子當然走台階步步高升，女子三寸金蓮小邁步，持家穩穩當當，老人們說：“新婚夫婦走一走，南則送子，北則來鳳”，要是有婚後還未得子的，不妨也來走一走。國際影星《廊橋遺夢》的女主角梅利爾來到西塘，也走了這座廊橋，她笑著說：如果我先走了這裡的廊橋，也許就不會有美國的“廊橋遺夢”了。這雖然是句玩笑話，但也體現了西塘廊橋的魅力。現在每逢周末或節假日，有當地戲迷在橋上自娛自樂吹拉彈唱，將江南水鄉的休閒暇意體現得淋漓盡致。送子來鳳橋位於朝南埭廊棚，水上戲台對面，游船中心旁。

　　環秀橋：此橋最早建於明萬歷九年，幾次修繕。相傳以前晴天時站在橋頂上可以眺望到太湖邊的青山。這裡有幅對聯：船從碧玉環中過，人步彩虹帶上行，描寫了過橋的兩種方式。我們乘船是從碧玉環中過，步行則是人步彩虹帶上行了。接觸對聯的朋友肯定發現這副對聯是脫胎於河北趙州橋上的對聯：水從碧玉環中去，人在蒼龍背上行。是從長廊去往石皮弄的必經之橋。



　　永寧橋：此橋是古鎮內取景的最佳處，在煙雨長廊與“錢塘人家”的交會處。



　　安境橋：江南橋梁的造型最常見的有三種：拱橋、平橋、折橋。區分的方法很簡單：拱橋的橋孔呈圓拱形，便利船只穿越行駛；平橋的橋孔成方形，橋面平直；折橋的橋面則呈一字形橫跨過河。安境橋屬於拱橋，永寧橋屬平橋，萬安橋則是折橋。站在安境橋上可以將三座不同類型的橋盡收眼底，在其他古鎮實屬少見。此橋位於“明清食代”旁。

　　　　五福橋：建於明正德年間，修於清光緒二十七年（1901年）。據西塘的老人說，從這橋上走過的人會帶上五種福氣，分別是：長壽、富貴、康寧、德行和善終。五福橋位於燒香港，倪天增祖居陳列館以東。